作为流行音乐偶像，迈克尔杰克逊的一生充满着赞誉和争议。在遍布全球的数百万心目中歌迷眼中，他首创了一个流行音乐的新时代，是一位富裕创意精神的歌手、歌曲作者、制作人和舞台表演者。然而，超级巨星身上令人无法解读的怪癖也使他身负上恋童癖和吸毒者的骂名。
利用美国唱片业自上世纪60年代后很快发展和高度商业化的推展，杰克逊从一个美国黑人蓝领家庭中具备歌唱天赋的儿童，茁壮为享有盛名全球的超级巨星。在上世纪八九十年代，他在流行音乐歌坛的地位无人能及，他影响了整整一代流行音乐的表演者和爱好者，并一度沦为美国乃至全球风行文化的代表人物。在长达45年的歌唱生涯中，杰克逊刷新销售音乐专辑7.5亿张的纪录，至今仍无人超越。
他在1982年发售的专辑《癫狂》在全球共计卖出多达1亿张，至今依然是音乐史上最畅销的唱片。好莱坞影星伊丽莎白泰勒赠送给杰克逊的流行音乐之王称号，恰如其分地说明了他当时在歌坛乃至风行文化领域中的地位。而对于专门从事演艺工作的美国黑人而言，迈克尔杰克逊是第一个冲破种族藩篱、关上转入主流风行文化大门的偶像，其意义并远不如奥巴马2008年被选为美国总统。
在杰克逊之前，还没一个黑人艺术家需要如此频密地经常出现在美国主流电视台的节目中。尽管其名字经常与猫王埃尔维斯普雷斯利和甲壳虫乐队三大在一起，但即便考虑到音乐市场在上世纪80年代的很快收缩，曾多次建构了自己商业帝国的杰克逊，其商业成就也早已多达了代表白人流行乐和摇滚乐最低成就的猫王和甲壳虫乐队。杰克逊或许是有史以来最顺利的合唱歌手，他不仅13次取得代表风行音乐界最低荣誉的格莱美奖，并且十分少见地两次转入美国摇滚乐名人堂。
杰克逊崭露头角后热心慈善事业，发动或长年反对40多个慈善公益机构，并因此夺得了演艺界慈善之王的称号。截至2006年，杰克逊为全球各项慈善事业捐助约3亿美元，是慈善捐助最少的风行歌星。1984年，美国总统里根为表扬杰克逊捐助反对赞成欺诈毒品和吸毒的慈善机构而为他颁给。1985年为因应向非洲饥民捐助的大型慈善活动，杰克逊与歌手莱昂内尔里奇一起创作歌曲《天下一家》，利用自己在流行歌坛的极大影响力，开会44名当红风行歌星联合合唱并录音成单曲，该单曲在世界范围最畅销。
然而，在事业上如日中天的杰克逊在私生活方面的某些怪癖也开始受到媒体和公众的批评，例如他对皮肤去除和面部整容手术的著迷，以及对男童过分亲昵的展现出。一些文化和心理学的研究者指出，杰克逊在较小的年纪就投身演艺圈，没幸福的童年，以及当时的主流演艺圈完全几乎由白人统治者，不存在着相当严重种族歧视，这些因素使得幼年杰克逊的心灵产生某种变形，从而造成了他成年后种种古怪的不道德和行径。上世纪90年代后，两起淫秽男童的指控使他的公众形象受到了极大的损害，尽管这两起诉讼案或以庭外和解、或以宣判无罪收场，但它们事实上早已为杰克逊巅峰的演艺生涯所画上了句号。
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